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Tante le ipotesi sulle origini di Tropea, da racconti popolari a vere e proprie leggende. La più accreditata (Plinio il Vecchio) vuole la fondazione di Tropea da parte di Ercole, che passando sul Tirreno si fermò in questa insenatura per costruire un porto (da qui il nome Porto di Ercole). Un'altra ipotesi vuole che Sesto Pompeo, dopo aver vinto una battaglia contro Ottaviano Augusto a Capo Vaticano, per festeggiare chiese la fondazione di una città,Trofaea, appunto Tropea. Secondo altri invece, il nome Tropea viene semplicemente da Tropee, nome con cui i marinai locali chiamavano le vorticose correnti del mare. Sicuro è che i primi insediamenti si ebbero nel Neolitico (3000 a.C.), testimoniati da ritrovamenti di reperti durante la ristrutturazione del Duomo. Altre testimonianze si hanno dai resti di una necropoli risalente al 1200 a.C, e rinvenuta nella seconda metà del '900 nei pressi del cimitero. Altri scavi hanno riportato alla luce frammenti di ceramica risalenti al V secolo a.C. Fondamentale per il consolidamento di un vero e proprio centro abitato fu la presenza dei Bizantini. Tropea divenne un illustre centro di politica ed economia, tanti i palazzi del centro storico (ancora presenti) appartenenti ad una ricca borghesia terriera. Forte fu il commercio marittimo, data la posizione Tropea ebbe rapporti con tutti i paesi sul Mediterraneo. Militarmente era considerata quasi inespugnabile, trovandosi su una roccaforte "naturale", costituita da pietra arenaria che l'innalza a più di 60 mt dal mare, il tutto circondato da imponenti mura di cinta cui un tratto è ancora visibile sulla strada per la Marina Vescovado. Nei secoli tante le occupazioni, Arabi, Normanni, Svevi, Angioini, Turchi, si susseguirono attirati da questa città. Anche i monaci basiliani arrivarono, favorendo la nascita di alcuni conventi.

Andando avanti nel tempo, si confermò a Tropea un forte ceto patrizio, da qui furono nominati il Sedile di nobiltà Portoercole e il Sedile africano costituito da ricchi possidenti. Il malcontento della popolazione contadina non si fece aspettare. Nel '600 iniziò il declino dell'aristocrazia tropeana, parallelamente alla nascita di una media borghesia. Nel 1783 un triste evento, un terremoto, colpì duramente Tropea. Ai tempi della Repubblica Partenopea, Tropea era uno dei dieci Cantoni del Dipartimento della Sagra, nel 1807 fu scelta invece dai Francesi come sede di Governo. Infine nel 1811 divenneCapoluogo di Circondario (con il decreto istitutivo dei Comuni). Dal commercio marittimo e dalle attività manifatturiere, Tropea passa a poco a poco alla produzione olearia e vinicola.